Dihidropirimidin-2-on bileşiklerinin sentez yöntemleri
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2016
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Trakya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
Özet
Dihidropirimidin-2-on bileşikleri canlıların yapısını oluşturan DNA ve RNA’da bulunan urasil, stozin ve timin bazlarına benzerliklerinden dolayı, biyolojik açıdan oldukça önemlidir. Dihidropirimidin-2-on sentezi için en yaygın kullanılan yöntem 1893 yılında İtalyan kimyacı Biginelli tarafından bulunan, etilasetoasetat, aril aldehit ve ürenin one-pot reaksiyonudur. Fakat bu yöntem C5-C6 çakışık halka sistemi içeren pirimidinlerin sentezi için uygun bir yöntem değildir. Bu çalışmamızda; 3,4-dimetilfurandikarboksilat bileşiğinden başlanarak, furan halkasının üzerine C5-C6 konumlarından çakışık dihidropirimidin-2-on yapısını içeren, çeşitli dihidrofuro [3,4-d]pirimidin-2-on bileşikleri sentezlenmiştir. Biginelli reaksiyonu kullanılmaksızın, çok çeşitli reaksiyonlar içeren on basamaklı bir sentez yöntemi kullanılarak 4 farklı dihidrofuro [3,4-d]pirimidin-2-on türevi bileşik sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin tümünün yeni bileşikler olduğu saptanmış, yapıları 1H NMR, 13C NMR, IR ve Q-TOF kütle spektroskopisi tekniklerinden yararlanılarak doğrulanmıştır.
abstract
The compositions of dihydropyrimidine-2-one are biologically very important due to their similarities with uracil, cytosine and thymine bases found in DNA and RNA, which constitute the structure of all living beings. The most common method for dihydropyrimdine-2-one synthesis is the one-pot reaction of ethylacetoacetate aryl aldehyde and ureas, invented by Italian chemist Biginelli in 1893. However, this method is not suitable for pyrimidine synthesis that is consisted of C5-C6 fused ring system. In this study, several dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2-one derivatives that are consisted of fused dihydrofuropyrimidine-2-one structure from C5 and C6 are synthesized over furan circle, starting from 3,4-dimethylfurandicarboxylate component. 4 different types of dihydrofuro [3,4-d] pyrimidine-2-one derivatives are co-synthesized using ten-step synthesis method that is consisted of multiple reactions, without using Biginelli reation. It is seen that all components synthesized herein are new components and their structures are verified using 1H NMR, 13C NMR, IR and Q-TOF mass spectroscopy techniques.
abstract
The compositions of dihydropyrimidine-2-one are biologically very important due to their similarities with uracil, cytosine and thymine bases found in DNA and RNA, which constitute the structure of all living beings. The most common method for dihydropyrimdine-2-one synthesis is the one-pot reaction of ethylacetoacetate aryl aldehyde and ureas, invented by Italian chemist Biginelli in 1893. However, this method is not suitable for pyrimidine synthesis that is consisted of C5-C6 fused ring system. In this study, several dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2-one derivatives that are consisted of fused dihydrofuropyrimidine-2-one structure from C5 and C6 are synthesized over furan circle, starting from 3,4-dimethylfurandicarboxylate component. 4 different types of dihydrofuro [3,4-d] pyrimidine-2-one derivatives are co-synthesized using ten-step synthesis method that is consisted of multiple reactions, without using Biginelli reation. It is seen that all components synthesized herein are new components and their structures are verified using 1H NMR, 13C NMR, IR and Q-TOF mass spectroscopy techniques.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Furan, Curtius reaksiyonu, Dihidropirimidin-2-on, Dihidrofuro [3,4-d]pirimidin-2-on, Pirimidin, Pyrimidine, Curtius rearrengement, Dihydrofuro [3,4- d]pyrimidine-2-one, Dihydropyrimidine-2-one
