Leucojum aestivum L. bitkisinden alkaloidlerin izolasyonu, yapılarının aydınlatılması ve asetilkolinesteraz ve butirilkolinesteraz inhibisyon aktivitelerinin (Anti-Alzheımer) incelenmesi
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2013
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Trakya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Bu tez çalışmasında Leucojum aestivum L. bitkisinin kimyasal bakımdan incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla bitki etanol içinde 3 hafta bekletilmiştir. Daha sonra bitki ekstresi asitlendirilip, hekzan ile ekstrakte edilmiş ve bazik hale getirildikten sonra sırası ile diklorometan ve etil asetat ile ekstrakte edilmiştir. Elde edilen bu fraksiyonların ince tabaka kromatografileri yapılmış ve diklorometan ekstresinin içerdiği alkaloid miktarı ve çeşitliliğinin fazla olduğu gözlenmiştir. Maddelerin bu fraksiyondan eldesinde çeşitli kromatografik yöntemlerden yararlanılmıştır. Leucojum aestivum L. bitkisinin diklorometan ekstresinden üçü galantamin biri likorenin türevi olmak üzere toplam dört bileşik izole edilmiştir. Bileşiklerin yapı tayininde IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, COSY, ESI-MS gibi spektroskopik tekniklerden yararlanılmıştır. Bileşikler literatür ile kıyaslanarak kesin sonuca varılmıştır. Bulgular ayrıntılı olarak açıklanmıştır. İzole edilen bileşikler (1-4) AChE ve BChE inhibisyon aktivitelerini tespit etmek üzere taranmıştır. AChE için test edildiğinde, galantamin (1) epinorgalantamin (2), dihidroksihabrantin (3), 2-O-asetildemetillikorenin (4) sırası ile 3.5 M, 7.5 M, 12.5 M, 730.0 µM lık IC50 değerleri göstermiştir. BChE inhibisyonu IC50 değerleri galantamin (1) için 36.0 M bulunurken (2-4) nolu bileşikler için 840.0, 19.3, 197.0 µM olarak tespit edilmiştir. Standart inhibitörün (galantamin) AChE ve BChE enzimlerine karşı IC50 değerleri sırası ile 3.5 M and 36.0 M bulunmuştur.
Abstract
In this study, the chemically investigation of Leucojum aestivum L. was aimed. For this purpose, the plant material was soaked in EtOH for three weeks. Then EtOH extract acidificated and extracted with hexane after plant make basic and fractionated with dichloromethane, and ethyl acetate, respectively. Based on the results of TLC chromatography, it was observed that CH2Cl2 extract contain good amount of alkaloids in rich diversity. Several chromatographic methods have been used to isolate the alkaloids from this fraction. Purification of dichloromethane extract of Leucojum aestivum L. resulted in the isolation of four compounds including three galathamine and one lycorenine derivative compounds. The structure determination of the compounds achieved by spectral methods such as IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, COSY, ESI-MS and also by comparing their spectral data to those of literature values. The results were discussed. The isolated compounds (1-4), were screened against AChE and BChE inhibitory activity. When tested against the AChE, galantamin (1), epinorgalanthamine (2), Dihydroxyhabranthine (3), 2-O-acetyldemethyllycorenine (4) displayed IC50 values of 3.5 µM, 7.5 µM, 12.5 µM, 730.0 µM, respectively. The IC50 values for BChE inhibition by compounds (2-4) were 840.0, 19.3, 197.0 µM, respectively. Standard inhibitor (galanthamine) exhibited AChE and BChE inhibition with IC50 value of 3.5 µM and 36.0 µM, respectively.
Abstract
In this study, the chemically investigation of Leucojum aestivum L. was aimed. For this purpose, the plant material was soaked in EtOH for three weeks. Then EtOH extract acidificated and extracted with hexane after plant make basic and fractionated with dichloromethane, and ethyl acetate, respectively. Based on the results of TLC chromatography, it was observed that CH2Cl2 extract contain good amount of alkaloids in rich diversity. Several chromatographic methods have been used to isolate the alkaloids from this fraction. Purification of dichloromethane extract of Leucojum aestivum L. resulted in the isolation of four compounds including three galathamine and one lycorenine derivative compounds. The structure determination of the compounds achieved by spectral methods such as IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, COSY, ESI-MS and also by comparing their spectral data to those of literature values. The results were discussed. The isolated compounds (1-4), were screened against AChE and BChE inhibitory activity. When tested against the AChE, galantamin (1), epinorgalanthamine (2), Dihydroxyhabranthine (3), 2-O-acetyldemethyllycorenine (4) displayed IC50 values of 3.5 µM, 7.5 µM, 12.5 µM, 730.0 µM, respectively. The IC50 values for BChE inhibition by compounds (2-4) were 840.0, 19.3, 197.0 µM, respectively. Standard inhibitor (galanthamine) exhibited AChE and BChE inhibition with IC50 value of 3.5 µM and 36.0 µM, respectively.
Açıklama
Yüksek Lisans Tezi
Anahtar Kelimeler
Alzheimer, Asetilkolinesteraz, Leucojum Aestivum, Amaryllidaceae, Alkaloidler, Alkaloides, Acetylcholinesterase
