Alfa-pinen ve dibromokarbenden sentezlenen geminaldibromosiklopropan halkasının açılma reaksiyon mekanizmasının incelenmesi

Basit Öğe Kaydı
dc.contributor.advisorZaim, Ömer
dc.contributor.advisorBalcı, Metin
dc.contributor.authorŞenol, Zekir
dc.date.accessioned2024-06-11T20:41:18Z
dc.date.available2024-06-11T20:41:18Z
dc.date.issued2000
dc.departmentEnstitüler, Fen Bilimleri Enstitüsü, Organik Kimya Ana Bilim Dalıen_US
dc.descriptionBu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz.en_US
dc.descriptionYüksek Lisansen_US
dc.description.abstractÖZET 2,6,6-Trimetilbisiklo[3,l,l]hept-2-en (a-pinen) [1] ve dibromokarbenden 2,7,7- trimetil-3,3-dibromo-trisiklo[4,l,l,02,4]oktan [2] sentezlendi ve oluşan bu ürünün farklı ortamlarda açılmasıyla dört ürün elde edildi. [1] [2] Dibrom bileşiği [2] nin; a) kloroform içerisinde; oda sıcaklığında, 60-65°C ta, hafif asidik ortamda b) metilen klorür içerisinde trietilamin ve pridin ile açılmasından iki farklı ürün 3-bromo-7,7- dimetil-2-metilenbisiklo[4,l,l]okt-3en [3] ve 3-bromo 2,7,7-trimetil-bisiklo[4,l,l]-2,4- oktadien [4] elde edildi. [3] [4] c) Geminal dibromosiklopropan halkasmın sulu asetonda açılmasıyla dört farklı ürün elde edildi. Bunların ikisi kloroform ve metilenklorür içerisinde açılanlarla aynı olan ürünler [3] ve [4], diğer ikisi ise 3-bromo-2,7,7-trimetilbisiklo[4.1.1]okt-3-en-2-ol [5] ve 2-(4-bromo-5- metilsiklohepta-3,5-dien-l-il) propan-2-ol [6] dur.[5] [61. Karben reaksiyonunda reaksiyona girmeyen a-pinenin kloroformda geminal dibromo- siklopropan halkasınm açılması esnasmda açığa çıkan HBr ile katılma tepkimesi vermesi sonucu oluştuğu tahmin edilen 2-bromo-l,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan [7] elde edildi ve bu bileşiğin oluşumu oc-pinenden HBr geçirilerek doğrulandı. m Yapılan bu işlemler sonucunda elde edilen toplam altı ürün saflaştmlarak gerekli spektrumlar alındı ve geminaldibromosiklopropan halkası için uygun açılma mekanizması önerildi. Bu çalışmalar sonucunda literatürde bu yöntemle elde edilmeyen iki yeni bileşik (5 ve 6) karakterize edildi. Zekir ŞENOL 15/09/2000en_US
dc.description.abstractSUMMARY An investigation Of The Mechanism Of The Opening Reactions Of Geminal Dibromocyclopropane Ring Synthesized From a-Pinene And Dibromocarbene. 2,7,7-trimethyl-3,3-dibromo-tricyclo[4,l,l,02'4]octane [2] was synthesized by the reaction of 2,6,6-trimethylbicyclo-[3,l,l]hept-2-en (a-pinene) [1] with dibromocarbene, and four different products were obtained by ring opening of this product [1] at several different reaction conditions. [1] [2] i) in chloroform; at room temperature, at 60-65 °C, slightly acidic medium; ii) in methylene chloride; with triethylamine and pyridine, geminal dibromoyclopropane ring was opened and two different products, 3-bromo-7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[4,l,l] oct- 3-en [3] and 3-bromo-2,7,7-trimethylbicyclo[4,l,l]-2,4-octadiene [4], were obtained at different ratios. [3] [4] iii) Four different products were isolated by opening of geminal dibromocyclopropane ring in aqueous acetone solution. First two of these products were the same with those obtained in chloroform and methylene chloride, i.e., [3] and [4]. The remaining two products were 3- bromo-2,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-ol [5] and 2-(4-bromo-5- methylcyclohepta- 3,5-dien 1-yl) propan-2-ol [6][5] [6] In the carbene reaction, the unreacted a-pinene interacted with HBr, which evolved during the opening reaction of geminaldibromocyclopropane in the chloroform; so that an addition reaction occured yielding 2-bromo-l,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane [7]. This structure is confirmed by passing gaseous HBr through a-pinene solution. m Zekir ŞENOL 15/09/2000en_US
dc.identifier.endpage97en_US
dc.identifier.startpage1en_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.14551/9920
dc.identifier.yoktezid95266en_US
dc.institutionauthorŞenol, Zekir
dc.language.isotren_US
dc.publisherTrakya Üniversitesien_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectKimyaen_US
dc.subjectChemistryen_US
dc.titleAlfa-pinen ve dibromokarbenden sentezlenen geminaldibromosiklopropan halkasının açılma reaksiyon mekanizmasının incelenmesien_US
dc.title.alternativeAn Investigation of the mechanism of the opening reactions of geminal dibromocyclopropane ring synthesized from alfa-pinene and dibromocarbeneen_US
dc.typeMaster Thesisen_US

Dosyalar

Koleksiyon

Fen Bilimleri Enstitüsü Tez Koleksiyonu